Свого часу про неї ходили легенди. Наші сучасники вважають її першою українською феміністкою. Деякі науковці навіть приписують Ользі Кобилянській ніжні почуття до Лесі Українки через їхнє листування. А творчий доробок письменниці рясніє різноманітними жанрами: тут і повісті, і новели, й оповідання, і замальовки, й мініатюри. Її твори, які, до речі, увійшли до золотого фонду світової літератури, і нині популярні не лише в Україні, але й за її межами.
Ольга Кобилянська народилася 27 листопада 1863 року в містечку Гура-Гумора в Південній Буковині у багатодітній сім’ї дрібного урядовця. Батько – поляк, мама – німкеня. Тож із дитячих років вона знала не тільки українську, а й польську та німецьку мови, якими розмовляли в родині. Дитинство та юність майбутньої письменниці минули в румунсько-німецьких містечках Гура-Гумора, Сучава, Кімполунг. Саме в останньому з них Ольга провела юність. Вона відвідувала початкову народну школу, де навчання здійснювалося винятково німецькою – офіційною мовою тогочасної Буковини. У школі на дівчинку значний вплив мала вчителька – пані Міллер, яка прищепила їй любов до книг, а в бесідах про літературу стала для неї старшою подругою.
З народної школи Ольга перейшла до дівочої, в якій навчалася лише до п’ятого курсу, оскільки для оплати подальшого навчання доньки в батька не вистачало грошей. Дівчина не могла із цим змиритися і продовжила здобувати освіту самостійно, ставши врешті однією з найосвіченіших жінок свого часу. Крім літератури, вона захоплювалася музикою. У віці 13-14 років майбутня українська письменниця писала вірші німецькою мовою. У 1880 р. написане перше німецькомовне оповідання. Із часом Ольга почала активно цікавитися українською мовою – фонетикою, граматикою. Вона дуже багато читала й почала писати українською. До речі, вплинув на це і Євген Озаркевич, брат її подруги, в якого вона була закохана. Ольга багато писала, залюбки мандрувала, була людиною з європейським мисленням, цікавилася всіма культурними, політичними, літературними подіями того часу, мала вишуканий смак у всьому: від моди до літератури й побутових дрібниць.
Невдовзі дівчина закохалася в Осипа Маковея, редактора газети «Буковина». Він був молодшим від неї на декілька років. Деякий час вони жили разом. Згодом Маковей виїхав із Чернівців, Ольга написала йому листа-пропозицію і чекала на відповідь. Той із жорстокістю вказав на її вік, який став на заваді їхньому спільному життю, і виправдався такими словами: «Є на світі жінки, котрих справді недооцінили чи не зуміли оцінити чоловіки. До таких належите Ви». Згодом Маковей вибрав іншу, на 13 років молодшу за нього.
Так сталося, що в Ольги, яка мріяла про сімейне життя і власних дітей, була прийомна донька. Річ у тім, що Олександр, молодший брат письменниці, мав позашлюбну дитину з австрійкою Віргілією, яка, народивши дитину, покинула її й подалася до Відня. Тож Ольга займалася вихованням дівчинки, котра її обожнювала та називала мамою.
Ольга ніколи не цуралася хатньої роботи. До літературної праці бралася лише тоді, коли справлялася з хатніми обов’язками. Дві години на день у Кобилянської «всі сили абсорбували домашні клопоти». Вона прала, прасувала, прибирала, готувала їсти, мила посуд. Хоча родина Ольги ніколи не була заможною, та до меню господиня підходила вкрай серйозно і складала його заздалегідь. Як згадували рідні, вона дотримувалася трьох принципів: добре, смачно, дешево.
У родині була своя культура харчування. У понеділок, середу і п’ятницю дотримувалися посту. В інші дні Кобилянська надавала перевагу кислому молоку, сиру. Із м’яса споживала індичку, курятину, качку, гуску, відварену телятину, буженину. Причому м’ясо завжди було приготовлене так, що в роті тануло. Щосуботи Ольга з дочкою пекли три види хліба: булку з борошна вищого ґатунку, хліб із разового борошна (мелене один раз), яке письменниця вважала найкориснішим, а також із житнього борошна. Хліб загортали у лляні серветки й рушники, щоб зберігав свіжість протягом тижня.
У 40 років через ускладнення , викликані застудою, Ольгу паралізувало, і вона написала багато творів, не встаючи з лікарняного ліжка. Письменниця першою створила інший образ української жінки, відійшовши від «стандарту» забитої і пригнобленої чоловіком селянки й показавши образ українки. Це інтелігентка, жінка, яка прагне до знань, до освіти, яка виступає за рівноправність у суспільстві між жінками та чоловіками. Як тут не згадати, що Ольга сама брала участь у феміністичному русі, була однією з ініціаторок «Товариства руських жінок на Буковині».
У 1927 році Кремль допоміг прославленій, але хворій українській письменниці, що жила в тодішній Румунії, прийнявши її до Спілки письменників СРСР і призначивши персональну пенсію, і почав видавати її твори. Одночасно із цим відомі слова Ольги Кобилянської: «Якось проживемо, тільки б більшовики не прийшли».
22 листопада 1940-го відбулося урочисте засідання на честь 55-річчя творчої діяльності Кобилянської. Вона була нагороджена грамотою Президії Верховної Ради Української Радянської Республіки. Її прийняли до спілки письменників України, а в Києві видали двотомник її творів.
Кобилянська активно виступила у ЗМІ проти агресії Німеччини, опублікувавши ряд статей яскравого експресивного характеру. У її квартирі гестапо провело обшук, у результаті якого більшість рукописів вилучило, з них багато не знайдено й досі. Уряд Румунії, що підтримував нацистів, віддав Ольгу Кобилянську військовому суду. Та окупанти так і не змогли провести його: 21 березня 1942 року письменниця померла. Похована на Чернівецькому кладовищі.